他推出的首张专辑《仲夏情怀》反响不俗，“无线”对他的潜质极为看好，与他签下了长达五年的包薪合约。拍摄了《新白发魔女传》（饰卓一航）《金牙大状Ⅱ》（饰王日出）《水饺皇后》（饰余子峰）《廉政追击令》（饰罗家杰）《笑傲江湖》（饰林平之）《济公》（饰李释元）《鉴证实录》（饰董岸风）《刑事侦缉档案Ⅲ》（饰程守望）《冤家宜结不宜解》（饰唐泽明）等数十套连续剧和《临时演员》《杀手之王》等影片。
何宝生的演技不俗，戏路广泛，无论正反派均可收放自如。虽说不算大红大紫，但也颇具知名度。最初何宝生投身演艺圈时，不少人认为他纯粹是为了好玩，但在看到他努力工作之后，大家都对其刮目相看。即使家境宽裕，但何宝生的个性却很独立，不依靠父荫，他自己投资的美容院及计算机公司生意兴隆，证明他也颇有经商头脑。更让人意外的是，何宝生一心向佛，还做了俗家弟子，这在娱乐圈又是一个异数。
