叔同幼年即随常云庄先生读书，十二岁始习篆书，三年间摹《宣王猎碣》五百字，复随唐敬严先生学习绘画篆刻，写《张猛龙碑》、《张迁碑》、《张黑女碑》，接着又写《爨宝子碑》及《龙门二十品》，出入变化，寻找自己的个性。在他三十九岁出家的那一年，除去《清颂碑》以外，全部碑帖都赠给了学生们。唐敬严先生的友人中，创办南开大学的严修，以及王守恂、周啸麟，都精于鉴赏，与叔同为忘年交，常常在一起研究书画，使他获益。稍后接受康有为《书镜》中提出的碑学，广搜拓片，眼界大开。刻印“南海康君是吾师”，虽指维新意识，还包含着一些学术思想，为此被当局怀疑为康党，也非偶然。

奉母南迁上海后不久，他进了蔡元培主持的南洋公学（交通大学前身），又与高邕之、乌目山僧宗仰、袁希濂等在福州路杨柳楼台故址组织成上海书画公会，每周与文友们在一起读书画挥毫，又出版《李庐印谱》，常常登台客串京戏，同诗妓李苹香、朱慧百唱和，过的是公子哥儿的文人生活。

二十六岁，母亲病故，改名李哀，留学日本，进上野美术学校习油画，又在音乐学校听课，讨了一位日本夫人，一九零七年粉墨登场演出《茶花女》，捐款救济淮河流域受灾同胞，为中国话剧运动的诞生尽到了历史的责任，获得日本观众佳评。

辛亥革命前夕，他在天津工业专门学校及直隶模范工业学校任教，书对联赠教育家杨白民先生：“独念海之大，原随天与行。”“白云停险岗，丹葩曜荫林。”刚健排奡，北碑本色。民国肇造，他又来到了上海，参加了南社，主编《太平洋报》附刊画报，与柳亚子、黄宾虹、陈师曾、苏曼殊友善。报纸停刊，即去杭州两级师范学校任教，兼南京高等师范学校美术教师，从事美育人才的培养，弟子中丰子恺、刘质平、吴梦非、李鸿梁等，都是著名艺术教育家。杭州的同事当中，经亨颐、马叙伦、夏丐尊均是学者。经、马二位还是书法名家，与叔同相处，鱼水尽欢。他创办《白阳》杂志，介绍英国文学，西方绘画及音乐，功在启蒙。

一九一八年出家于杭州虎跑寺，法名演音，号弘一，一代才人，归于黄卷，潜心研究佛学，弘扬律宗，在闽南、青岛等地讲学，此后的二十四年间除写过《清凉歌曲》及两次应酬性的音乐作品外，艺术活动限于书法。一九四二年九月四日在福建泉州圆寂。被佛教徒尊为“重兴南山律宗第十一代祖师”。

大师书法，大体上可分为三个阶段：

三十九岁之前写的字集于《李息翁临古法书》中，一九三○年纪念大师五十寿诞发行，印数少，六二年后辈集资翻印过三百册，由钱君匋先生设计，用蜡染布盒装，朴素大方。现已不易得到。前期书法，结体稍扁，章法紧凑，笔锋锐利，才气纵横，逸宕沉稳。他习字的次序是首篆、次隶、再楷、再行，后作草书。然衣冠举止仍是再现古哲风范，功底扎实，为独开流派打下坚实基础。