安逸的生活似乎并没有给悉达多带来幸福。他年轻时的一些迹象决定了他今后的生活道路。有一天，他坐在海棠树下自然地进入了深深的冥想，他认识到虽然有表面欢娱，但生命难免衰竭、最终死去。据传说，他的父亲严禁他与外界接触，以免他受到刺激，但是在神的安排下，他目睹了四种情景：一个佝偻的老人；一个生着重病的人；一个死人；一个追寻终极幸福的僧侣。看到前三个人后，他深受震惊，从中看到了人生受苦、年老、死亡的本质，认识到对这些苦，应当像僧侣一样放弃它，才能获得幸福。他越来越厌倦王宫的生活，29岁那年，悉达多王子放弃了财富和王位继承权，离开妻子和幼子，穿上粗糙的长袍，开始了苦行的生活。

在当时，许多“桑雅士”（沙门）为寻求精神的真理，过着居无定所的苦行生活。虽然这位未来的佛祖将建立新的宗教，它与婆罗门信仰有着显著的区别，但在一开始，他是按婆罗门传统的方法修行的。他前往印度南部，在一位著名的婆罗门导师门下学习。据传说，经过学习悉达多已经领悟了“非一物”，但是，似乎还有更高的境界在召唤着他，他没有停止探索。他又投师于一位婆罗门导师，在导师的帮助下，他悟到了“既存在又不存在”。但他认为他依然没有达到目的，于是继续探索，寻找如何从痛苦的人生之中获得自由。他一度认可婆罗门教僧侣的生活，但他们用动物祭神的行为令他十分不安，他认为那样做非常残忍。他试图劝说僧侣们放弃牺牲动物，因为以残杀生命的方式来弥补自己的罪行是虚伪和无用的。劝说无效后，他离开了他们。

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