愚堂是他那一时代的国师，但他常云游四方，做个托钵僧人。某次，他前往当时幕府的政治文化中心——江户时，经过一个叫竹中的村落。当时天色已暗，且下大雨，他浑身都已淋湿，他的草鞋也已破烂不堪了。在村旁的一个农家门前，他发现四、五双草鞋挂在窗口，决定买双干的，好替换湿的。

卖草鞋给他的那个妇人，看他身上湿得厉害，便请他在家中过夜。愚堂非常感谢的接受了。于是他进入屋内，在家堂前面诵了一部佛经；然后，在他接见那位妇人的老母和几个孩子之时，他发现这家人的神情都很忧郁，于是便问了原因。

“我的丈夫是个赌徒，经常喝得醉醺醺的，”这家的家庭主妇答道。“碰巧他赌赢了，他就酗酒骂人。如果他赌输了，他就向别人借钱。有时候，当他喝得烂醉时，他连家也不回了。我该怎么办呢？”

“我愿帮助他，”愚堂说道，“这里有些钱，拿去买些好酒跟下酒的菜来。然后你去休息，我要在堂前打坐。”

时至更深这家的家主人带着一身酒气返回吼道：“喂，太太，我回家了！有没有东西给我吃？”

“我有东西给你吃，”愚堂答道，“我不巧在途中遇到了大雨，承你太太好心要我在这里过夜，因此，我特地买了一些酒跟鱼作为回报，你不妨好好享用一番。”

这位家主人听了非常高兴，当下就喝了那酒，不久就醉倒在地上呼呼入睡了，而愚堂则在他的旁边打坐参禅。

到了次日清晨，这位家主人一觉醒来，已把昨夜的事忘得一干二净。“你是什么人？哪里来的？”他问仍在静坐着的愚堂。

“我是京都的愚堂，此行要到江户去，”这位禅师答道。

这位家主人听了愚堂的大名，内心感到非常惭愧，忙不迭地连连向这位国师爷道歉。

愚堂微微笑了一下。“世间的一切起灭无常，”他解释说。“人生苦短，如果你长此下去，只管喝酒赌博，你不但没有时间完成任何别的事情，而且还要拖累你的家人。”

这位家主人听了，良知突发，如梦初醒。“你说得很对，”他答道。“我真不知该怎样报答你这番不可思议的开导才好，让我替你拿东西送你一程吧！”

“那就谢谢了，”愚堂同意道。

他俩上路了。走了大约三里的光景，愚堂叫他返回。“再送五里吧，”他向愚堂请求道。于是他俩又继续前进。

“现在你可以回去了，”愚堂提示道。

“再送十里吧，”他答道。

他俩继续走了十里的路。

“现在回去吧，”愚堂说道。

“我要追随你一辈子了，”他宣布说。

不少现代日本禅师，都由一位著名的禅师一脉相传而来，而这个著名的禅师就是愚堂的衣钵继承者——那个一去不返的浪子——无难禅师。